Bis Mitte der 90er Jahre konnte man anderen Herstellern zumindest noch theoretische Chancen einräumen, den Marktführer Microsoft zu überholen und höhere Marktanteile als der Gigant aus Redmond zu erzielen. Der so genannte "Desktop War" war noch nicht entschieden und auch bei Apple war man weiterhin verhalten vorsichtig, es eventuell doch noch zu erheblich höheren Marktanteilen zu bringen. Ab August 1995 wurde aber recht schnell klar: Dazu wird es nicht kommen, der Desktop War ging mehr als deutlich zu Gunsten Microsofts aus. Begleitet von einer immensen Werbekampagne hatte Microsoft Windows 95 eingerführt, das zwar am Anfang von erheblichen Stabilitätsproblemen geplagt war, dennoch allgemein umjubelt wurde.

Das multitaskingfähige OS stellte einen gewaltigen Schritt im Vergleich zum Vorgänger Windows 3.11 dar. Kurz nach der ersten Euphorie war der blendende Ruf jedoch dahin und das negative Image schlug durch. Apple verpasste diese Chance leider völlig, Microsoft konnte ohne ernsthafte Konkurrenz den Markt weiter ausbauen. Selbst wenn viele Kunden angesichts der Probleme mit Windows 95 doch zu einem Mac greifen wollten, Apple hätte gar nicht liefern können, zu stark ausgeprägt waren die Lieferschwierigkeiten.

Apple stand weitgehend ratlos da; Copland scheiterte und Apple konnte nicht das lange Zeit versprochene große Update für Mac OS veröffentlichen. 1997 gab Steve Jobs, jetzt wieder bei Apple, dann zu, dass Apple den "Desktop War" endgültig verloren hatte und es nicht mehr darum gehe, Microsoft bei den Marktanteilen zu schlagen. Trotz steigender Marktanteile, über die sich Apple heute freuen kann, bleibt diese Einschätzung gültig.