Im Januar 2000 brachte Apple einen neuen Dienst auf den Markt, nämlich die kostenlosen iTools. Dem Benutzer stand Online-Speicherplatz sowie eine Mail-Adresse zur Verfügung. Mac OS 9 wurde als "The Best Internet Operating System Ever" angepriesen, die zusammen mit OS 9 eingeführten iTools waren dabei lediglich ein Bestandteil, um auf den Internet-Boom einzugehen. Die iTools blieben jedoch nur rund zweieinhalb Jahre auf dem Markt, dann beendete Apple den kostenlosen Dienst zu Gunsten des kostenpflichtigen Nachfolgers .mac. Als Begründung nannte Apple unter anderem, die Kosten für den Betrieb seien dramatisch gestiegen, weswegen es keine kostenlosen iTools mehr geben könne. Die Einstellung erfolgte übrigens vor genau neun Jahren.

Für .mac registrierten sich in den ersten Wochen mehr als 100.000 Mitglieder, die Mehrheit der iTools-Benutzer war jedoch nicht gewillt, ein kostenpflichtiges Abo abzuschließen. Wer seine Adresse nicht verlieren wollte, konnte ein vergünstigtes Abo abschließen, Apple reagierte damit auf den Protest der bisherigen iTools-Anwender. .mac bot Online-Speicher, E-Mails, Synchronisation von Einstellungen, eigene Webseiten, Backup und einige weitere Funktionen. Sehr beliebt war dabei weiterhin die @mac.com-Mailadresse, mit der man sich schon beim Senden einer E-Mail als Mac-Benutzer ausweisen konnte.

Im Jahr 2008 folgte ein Schritt, den auch Steve Jobs selbstkritisch als "nicht die beste Leistung" bezeichnete: Der Übergang von .mac auf MobileMe. Apple wollte damit den Schritt in die Wolke wagen und sprach von einem neuen Cloud-Dienst. Was jedoch Funktionen wie Push oder sofortige Synchronisation von iOS-Geräten mit dem Mac bieten sollte, funktionierte in den ersten Wochen - mehr oder weniger - überhaupt nicht. Der Start war derart holprig, dass Apple sogar Abos kostenlos verlängerte und eingestand, MobileMe wurde zu früh veröffentlicht und entspreche nicht Apples Standards. Auf der iCloud-Keynote griff Steve Jobs erneut den verpatzten Start auf und stellte die scherzhafte Frage, warum man im Fall von iCloud den Machern von MobileMe vertrauen solle ...

iCloud wird weit mehr, als iTools, .mac oder MobileMe bieten konnten. Apple verspricht: Alle iOS-Geräte, alle Macs und alle PCs eines Nutzers werden kostenfrei über Apples iCloud synchronisiert, der Nutzer braucht sich hierbei um fast nichts zu kümmern. Ansonsten wird iCloud nur bedingt ein MobileMe-Nachfolger, da das Konzept ein ganz anderes ist. In einem Punkt geht Apple wieder auf das Modell der iTools zurück, mit bis zu 5 GB Speicherplatz ist iCloud kostenlos zu nutzen. Zu den 5 GB zählen nicht Fotos, Musik, Apps oder Bücher, sondern nur E-Mails und Benutzerdokumente. Mit iTunes in the Cloud entfällt die Notwendigkeit, die iTunes-Bibliothek manuell auf dem aktuellen Stand zu halten. Erwirbt man auf einem Gerät Musik, so steht diese auf Wunsch automatisch auch auf allen anderen Geräten zur Verfügung. Damit einher geht die Möglichkeit, alle bislang gekauften Titel erneut herunterladen zu können. Entwickler können ihre Programme ebenfalls direkt an die iCloud anbinden; Apple bietet hierzu Schnittstellen, es sind in den meisten Fällen keine eigenen Lösungen mehr erforderlich. iCloud und die Cloud Storage APIs sind als Beta für iOS- und Mac-Entwickler ab sofort verfügbar. Für Endkunden wird iCloud zusammen mit iOS 5 im Herbst erscheinen.