Ich habe mir eine Wiedergabeliste in iTunes erstellt und aktualisiere sie immer mit der Zeit. Jetzt hab ich mir kor kurzem ein paar Neue Lieder besorgt, von unterschiedlichen Interpreten und wollte sie der Liste hinzufügen. Klappt soweit auch alles und die Lieder landen auch auf dem iPhone aber wollen zum verrecken nicht in die Wiedergabeliste. Wenn ich sie dann am iphone manuell hinzufüge sind sie nach der nächsten Synchronisation wieder weg. Ärgerlich das eine Handvoll Lieder kein Fan von Wiedergabelisten ist und kurioserweise nicht in der Liste auftaucht obwohl sie am iPhone vorhanden sind. Kurios ist auch das nach der Synchronisation die Lieder am iphone wieder weg sind, die manuell hinzugefügten Lieder in der Wiedergabeliste am Mac aber an gleicher Stelle wieder auftauchen und somit die Liste verschoben wird. Das Problem scheint zumal neu zu sein weil es die Tage davor mit anderen Lieder immer geklappt hat. Gibt es dafür eine Lösung?

ITunes zeigt mir sogar an das auf dem iPhone die komplette Wiedergabeliste ist, nur auf dem iPhone nicht??

Beim sync mit iTunes scheint es einige Probleme zu geben. Siehe auch
Bei mir wurde gestern abend von den Hörbüchern eine 2. Playlist vom iPhone oder iTunes angelegt. Die ist auf dem iPhone nicht zu sehen, nur auf dem Mac. Hast du evtl. auch 2 Playlists?

Tatsächlich bekomm ich manchmal eine 2, wo dann einfach eine 1 zum Namen hinzugefügt wird. Bisher dachte ich das dieser Fehler entsteht wenn ich die Liste am iPhone bearbeite und iTunes diese dann parallel übernimmt. Im Moment spinnt itunes wirklich komplett, ich bin hier nur noch am Löschen von doppelten Listen und muss ständig manuell Lieder am iPhone hinzufügen. 2 Lieder hat mit iTunes auch einfach mal ohne Grund aus der Liste gelöscht und ich weiß nicht welche es waren. Ich müsste also die Liste komplett durchgehen und hoffen das ich weiß welche fehlen
Danke für den Link

Am besten einige Tage warten und die Musik vom iPhone komplett löschen und neu aufspielen. Derzeit spielt ja alles verrückt wegen 10.##, neue iTunes Version etc. Für 2 Tage Urlaub bis zum Wochenende benötige ich aber noch meine Daten und hoffe auf problemloses updaten und synchronisieren.

RyanTedder
Tja die übliche "Bananen Software" von Apple ... 🙈
Ich hatte hier auch so ein Problem das einen fast in den Wahnsinn treibt und einen schon zweifeln lässt ob der Fehler nicht doch vor dem Rechner sitzt ... War aber nur iTunes ...
Aber keine Angst das iCar kommt ja auch bald >> oder doch nicht ??

Haha, damit hatte ich nie Probleme, weil ich meine Bilder alle über iPhoto auf das erste iPad synchronisiert habe. Mein altes iTunes unter OS 10.7 und das IOS 4 vom iPad sind alt und ausgereift, so dass Apple seit Jahren nicht mehr auf die Idee kommmt, da irgendwelche Bugs einzubauen

Leider musste ich jetzt für die neuen iPhones auch die Hardware auf einen neueren Stand bringen. Die Bilder werde ich wie vorher auch mit iPhoto in Fotos händisch in Alben einfügen. Das wird noch eine Heiden-Arbeit. IPhoto hat die Ablage der Daten nicht verwaltet, diese wurden von mir in eigener Struktur abgelegt, diese behalte ich natürlich bei. Die Bilder wurden inzwischen auch auf die NAS ausgelagert.

Bilder habe ich auch nie automatisch synchronisiert sondern mit DigitaleBilder vom iPhone in meine Ablage übernommen und in iPhoto eingefügt. Sicher alles umständlich, hat aber wenigstens funktioniert.

Nach dem ich das Spielchen mit dem ständigen Hinzufügen über viele Male durchgezogen habe hat mir das iphone Stück für Stück immer mehr der Lieder in die Wiedergabeliste übernommen. Jetzt bin ich soweit das sie komplett ist und es auch nach einem Sync und nach veränderungen immer noch bleibt

Heute bei der Synchronsation der Musikdateien auf ein neues iPhone musste ich die Synchronisation mehrmals durchführen, bis alle Dateien fertig waren. iTunes meldete immer, dass eine Datei nicht geladen werden konnte und hat danach weitere Dateien nicht mehr übertragen. Nach de erneuten Starten der Synchronisation wurden zwar weitere Dateien übertragen, nicht aber die Datei, die der Grund für den Abbruch war. Ich werde das heute mal wieder anstoßen und sehen, was mit den fehlenden Dateien los ist.
Ursprünglich habe ich vermutet, dass mein WLAN der Grund war, weil die Audiodateien auf der NAS liegen und dort auch die Bilder untergebracht sind. Neben der iTunes Synchronisation habe ich die Fotos-Mediathek neu angelegt und hatte ordentlich das Netz belastet.

Bei mir ist das Problem auch nach wie vor vorhanden, nur mal mehr und mal weniger. Zwischendurch muss ich immer noch doppelte Listen löschen. Ich hab das Gefühl das es hilft einfach nur zu warten. Vielleicht braucht iTunes auch etwas zeit um die Käufe zu synchronisieren, weil es nach einem Tag warten scheinbar klappt

Jetzt kommt noch hinzu das meine Käufe nicht mehr mit iTunes am Mac synchronisiert werden können. Ich habe auf dem iPhone ein Lied gekauft das mir im iTunes Store immer noch zum kauf angeboten wird. Ich bekomm es zum verrecken nicht synchronisiert. Wird ja immer besser....

Also alle fehlenden Lieder meiner Playlist-Favoriten suchen und dann nach Möglichkeiten suchen, diese nachzuladen, war mir zu aufwändig. Nein, mein iPhone habe ich nicht weggeworfen
Ich habe die Playlisten gelöscht und zuerst die Hörbücher und dann die Musikdateien synchronisiert. Im häuslichen Wlan liefen in dieser Zeit keine anderen Daten. Die Synchronisation hat ohne Fehlermeldung funktioniert und die Dateien sind jetzt alle auf dem iPhone - ohne doppelte Listen oder doppelte Dateien. Also alles bestens und wie es sein sollte und wie ich es aus den vielen Jahren auch gewohnt war.

@RyanTedder
Nutzt du die aktuelle Version von iTunes unter Sierra oder El Capitan oder noch ein Uralt iTunes (OS 10.7)?

Bei meinem iPhone 6+ und dem iTunes unter 10.7 auf dem alten MacBook hatte ich ja auch die Probleme mit nicht mehr möglicher Synchronisation. Allerdings wurden die Playlisten alle fehlerfrei synchronisiert, aber das synchronisieren von Daten auf dem iPhone zurück in iTunes (gekaufte Apps und Musik) war mit Fehlermeldungen behaftet. Nachdem das iPhone dann als neues Gerät eingerichtet wurde, wollte des iPhone ein neueres iTunes, was ich aber mit Hilfe der iCloudbackups umgehen konnte. Nur die Audiodateien habe ich mit iTunes dann nicht mehr aufs iPhone bekommen.

Erst ein anderes MacBook mit aktuellem OS und iTunes konnte dann wieder alle Audiodateien synchronisieren, was mit dem iPhone 6+ auch völlig problemlos klappte. Erst das neue 6S mit IOS 10 hatte die Probleme, die ich auf das belastete Wlan zurück führe.

Dein mühseliger Weg, alles manuell abzugleichen, ist doch

Mein Vorschlag: mache ein Backup vom iPhone per iTunes oder iCloud und erstelle das iPhone komplett als neues Gerät. Wenn vom iPhone neue (doppelte?) Playlisten in iTunes eingefügt wurden, diese löschen. Wenn die mit iPhone gekauften Lieder in ITunes sind, diese in iTunes in die Playlist einordnen.

Wenn du lieber das iPhone vom Backup erstellen willst (die Gefahr, dass beschädigte Daten wieder zurück kommen und die Probleme weiterhin bestehen, bleibt dann natürlich), mach doch zuerst die Synchronisation aufs Handy ohne die Audiodateien, ohne Bilder u.s.w. und synchronisiere diese dann gesondert hinterher, ggf. auch wieder getrennt z.B. zuerst die Musik (viele und große Dateien), dann die Hörbücher (wenige große Dateien) und dann die Bilder, wenn man diese überhaupt noch auf dem iPhone zurück haben möchte. Wenn du wie ich Daten im Wlan hast, versuche mal. in dieser Zeit das Wlan zu entlasten (keine Bilder in die Cloud laden, nichts kopieren etc, um die Schnittstellen zu entlasten.

Stück für stück übernimmt mein iPhone die Wiedergabeliste. Aktuell fehlen nur 2 Lieder vom gleichen Interpreten, allerdings werden die nichtmal als Käufe synchronisiert. iTunes will das ich sie Quasi nochmal kaufe. Die Software ist bei beiden Geräten aktuell. Du sagst mir ja im Endeffekt nur das was ich eh schon die ganze Zeit probiere
Ich könnte wirklich nur nochmal komplett neu aufsetzen und Stück für Stück rüberschicken, aber ich kann mir nicht vorstellen das die Käufe dadurch wie ein Wunder synchronisiert werden. Aber wer weiß, besser als nichts

Da habe ich nun auch keine weiteren Tipps mehr. Als ich beim Apple-Support wegen dem defekten oberen Mikrofon vom alten 6+ "vorsprach" haben die einen Check gemacht um Softwarefehler auszuschließen. Dabei wurden fehlerhafte Dateien auf dem iPhone festgestellt, woher die stammen, war nicht feststellbar. Die Empfehlung von Apple war damals, das Gerät als neues iPhone einzurichten. Wenn du die Neueinrichtung schon mal nach diesen Problemen gemacht hast, bringt das wohl nicht mehr viel. Da ich selbst kaum gekaufte Dateien habe - allenfalls mal eine App, die vom iPhone in iTunes müssen, kenne ich diesbezüglich keine Schwierigkeiten.
Gibt es in iTunes Hinweise in den Warnungen über die nicht übertragenen Dateien - evtl. mit Begründung?

Doch noch ein Tipp: auf beiden Geräten müssen die gleichen iTunes Acounts aktiv sein. Da ich leider davon 2 habe, sehe ich immer nur bei der Synchronisation, wenn ich mal auf einem Gerät im falschen Acount bin. Aber die Fehlerhinweise diesbezüglich sind unübersehbar, so dass bei dir das wohl nicht der Grund sein wird. Dann wäre ein Erfolg im Wiederholungsfall auch ausgeschlossen.

Bei mir ist alles recht simpel, ich bekomme keine Fehlermeldungen und ich habe auch nur eine einzige Apple-ID. An meine Geräte hat auch sonst Niemand zugriff bzw. hab ich auch keine anderen Benutzer eingestellt. Insgesamt funktioniert ja alles Problemlos, nur ab und zu wollen die Lieder nicht in die Wiedergabeliste was sich nach ein paar Tagen Wartezeit und mehrfachen Versuchen dann wieder erübrigt weil es dann wie ein wunder doch geht. Aktuel stört mich wirklich nur das die letzten Beiden Lieder nicht wollen und ich sie mir neu kaufen soll.

Update:

Ok jetzt weiß ich wie die käufe synchronisiert werden wenn der einfach Weg nicht geht. Ich hab das iphone angeschlossen und bin im iTunes am Macbook auf die "Musik" vom iPhone gegangen. Ich hab dort das Lied gesucht das iTunes am Macbook einfach nicht als gekauft akzeptieren wollte. Ich hab dann Rechtklick drauf gemacht und auf "Im Store anzeigen" gemacht und Schwupps wurde es mir als gekauft angezeigt und lies sich dann über icloud am Macbook laden. Als ich es immer direkt über den iTunes store am Mac probiert habe hatte es nicht geklappt. Hauptsache es klappt jetzt...

Dann ist ja alles "bestens". Aber man erwatet eben besseres, vor allem, wenn man iTunes dafür verwendet, wofür es vor vielen Jahren mal entwickelt wurde - und was auch über sehr lange Zeit vollkommen problemlos funktionierte: das Synchronisieren von Audiodateien auf die Devices.
Da sprechen wir ja nicht über fehlerhafte Funktionen bei Geräten von anderen Fremdanbietern. Apple schafft es anscheinend leider nicht mal mehr, einwandfreie Kommunikation zwischen Apple-Geräten aktueller Generationen zu bewerkstelligen, die Funktionen für ältere Geräte werden nach und nach ohnehin schön beschnitten, damit der Apple-Fan immer fleißig die neuesten Geräte kauft. Leider zähle ich mich auch zu den Fans, Gott sei dank hat aber der meine Geldbörse dem Konsum Schranken auferlegt, so dass nicht alles neue auch angeschafft wird (ich lebe glücklich ohne Smarthome, Apple-TV und CarPlay)