Mein Vater hat noch ein altes MacBook Pro und nutzt es nur noch gelegentlich für Mail und ein wenig Internet-Recherche. Da aber Mail bzw. das System nicht mehr TLS 1.1 und höher unterstützt, habe ich versucht mit Brew via Terminal OpenSSL upzudaten. Allerdings ohne Erfolg. Bei prüfen der aktuellen Version wird mir immer noch ???? angezeigt. Ich bin allerdings auch kein Profi und kann via Terminal nur das anstossen, was mir im Detail genau vorgegeben wird. Hat einer von Euch eine Lösung, was ich tun muss, um das aktuelle OpenSSL zum Laufen zu bekommen? Oder hat eine Lösung parat? Vielen Dank.

Hier der Terminal-Inhalt:
Last login: Fri Jan 14 09:14:22 on ttys000
Opas-MBP:~ Bausti$ openssl version
OpenSSL 0.9.8zh 14 Jan 2016
Opas-MBP:~ Bausti$ brew opensll install
Error: Unknown command: opensll
Opas-MBP:~ Bausti$ brew install openssl
Running `brew update --preinstall`...
Warning: You are using macOS 10.11.
We (and Apple) do not provide support for this old version.
You will encounter build failures with some formulae.
Please create pull requests instead of asking for help on Homebrew's GitHub,
Twitter or any other official channels. You are responsible for resolving
any issues you experience while you are running this
old version.

==> Downloading https://pkgconfig.freedesktop.org/releases/pkg-config-0.29.2.tar
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/5bdbf3b3fdadaf72744884b98b74a2ff887bd63a20b246f811a222a146ad7b64--pkg-config-0.29.2.tar.gz
==> Downloading https://github.com/Kitware/CMake/releases/download/v3.22.1/cmake
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/42097b4314fa981387637c819331ac96f42ccdca3cc4f4dc398f4c042996696f--cmake-3.22.1.tar.gz
==> Downloading https://github.com/google/brotli/archive/v1.0.9.tar.gz
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/304e3810570bb4cfdb10c4e3436814add8e52a4e32bc4c1dc9e1506455ebe280--brotli-1.0.9.tar.gz
==> Downloading https://raw.githubusercontent.com/Homebrew/formula-patches/03cf8
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/195208ba31cadc265ea97bb8aad4e78caab1200daf4d855e6c839b5f987f92db--configure-big_sur.diff
==> Downloading https://ftp.gnu.org/gnu/gettext/gettext-0.21.tar.gz
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/9075d922eb84e921183a13322c10f789094eb412d323d03d54917f2e057d74e5--gettext-0.21.tar.gz
==> Downloading https://ftp.gnu.org/gnu/libunistring/libunistring-1.0.tar.gz
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/8fc92d2f58929ecce3401afae6980e31f33e7e507262ad8d907942d23130053b--libunistring-1.0.tar.gz
==> Downloading https://ftp.gnu.org/gnu/libidn/libidn2-2.3.2.tar.gz
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/86d4ad6e31c86b34da9a8d661f9930b4211c8396081994147962bcf3787d4cbf--libidn2-2.3.2.tar.gz
==> Downloading https://github.com/nghttp2/nghttp2/releases/download/v1.46.0/ngh
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/69e835e1714327789980be2ec3e3710f3be4f40a7ba0eacac96aafb435ff17c8--nghttp2-1.46.0.tar.gz
==> Downloading https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1m.tar.gz
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/1fe651091c8b3c36a2f89a1bc970c0d3167db729f9ad9d8bde7b149d5f343c41--openssl-1.1.1m.tar.gz
==> Downloading https://www.libssh2.org/download/libssh2-1.10.0.tar.gz
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/2d31ac9dcf4474a847f39d2a9a9464696e8892f12b4b01664b6963441b4ada51--libssh2-1.10.0.tar.gz
==> Downloading https://raw.githubusercontent.com/Homebrew/formula-patches/03cf8
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/195208ba31cadc265ea97bb8aad4e78caab1200daf4d855e6c839b5f987f92db--configure-big_sur.diff
==> Downloading https://git.openldap.org/openldap/openldap/-/commit/eb989be4081c

curl: (60) SSL certificate problem: Invalid certificate chain
More details here: http://curl.haxx.se/docs/sslcerts.html

curl performs SSL certificate verification by default, using a "bundle"
of Certificate Authority (CA) public keys (CA certs). If the default
bundle file isn't adequate, you can specify an alternate file
using the --cacert option.
If this HTTPS server uses a certificate signed by a CA represented in
the bundle, the certificate verification probably failed due to a
problem with the certificate (it might be expired, or the name might
not match the domain name in the URL).
If you'd like to turn off curl's verification of the certificate, use
the -k (or --insecure) option.
Error: curl: Failed to download resource "openldap--patch"
Download failed: https://git.openldap.org/openldap/openldap/-/commit/eb989be4081cf996bd7e7eb6a529bbc1dc483a59.patch
Error: 'curl' must be installed and in your PATH!
Warning: You are using macOS 10.11.
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You will encounter build failures with some formulae.
Please create pull requests instead of asking for help on Homebrew's GitHub,
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any issues you experience while you are running this
old version.

==> Downloading https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.1.tar.gz
Already downloaded: /Users/Bausti/Library/Caches/Homebrew/downloads/0f3e98e0caa5a9cbc8e12efcffb8a06d058a543046c97fd8c3144fa88393724c--openssl-3.0.1.tar.gz
==> perl ./Configure --prefix=/usr/local/Cellar/openssl@3/3.0.1 --openssldir=/us
==> make
Last 15 lines from /Users/Bausti/Library/Logs/Homebrew/openssl@3/02.make:
crypto/bn/rsaz-avx512.s:857:2: error: instruction requires: AVX-512 ISA AVX-512 VL ISA
vmovdqu64 %ymm1,32(%rdi)
^
crypto/bn/rsaz-avx512.s:858:2: error: instruction requires: AVX-512 ISA AVX-512 VL ISA
vmovdqu64 %ymm2,64(%rdi)
^
crypto/bn/rsaz-avx512.s:859:2: error: instruction requires: AVX-512 ISA AVX-512 VL ISA
vmovdqu64 %ymm3,96(%rdi)
^
crypto/bn/rsaz-avx512.s:860:2: error: instruction requires: AVX-512 ISA AVX-512 VL ISA
vmovdqu64 %ymm4,128(%rdi)
^
make[1]: *** [crypto/bn/liblegacy-lib-rsaz-avx512.o] Error 1
make[1]: *** Waiting for unfinished jobs....
make: *** [build_sw] Error 2

Do not report this issue to Homebrew/brew or Homebrew/core!

These open issues may also help:
openssl@1.1: keg only on all platforms https://github.com/Homebrew/homebrew-core/pull/85812
curl + recursive dependen{cies,ts}: switch to `openssl@3` https://github.com/Homebrew/homebrew-core/pull/85775

Error: You are using macOS 10.11.
We (and Apple) do not provide support for this old version.
You will encounter build failures with some formulae.
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old version.

Sorry, statt der ????? sollte dort noch 0.9.8zh 14 JAN 2016 stehen!

Vor allem wenn du nicht mit dem Terminal sehr bewandert bist würde ich davon abraten es so zu versuchen und eher auf einen alternativen Mail Programm wechseln, Thunderbird zum Beispiel. Da wird El Capitan aber auch nur bis zur Version 78 unterstützt, daher sollte dieser Link passen: https://download.mozilla.org/?product=thunderbird-78.14.0-SSL&os=osx&lang=de

Aber Mail verwendet OpenSSL doch gar nicht; es würde sich an dem Problem nichts ändern, wenn Du OpenSSL installieren könntest. Insofern bliebe wirklich nur das Ausweichen auf ein anderes Mail-Programm.

Das dachte ich zuerst auch, aber es gibt offenbar tatsächlich Quellen die behaupten das hilft (https://hilfe.udmedia.de/sonstige-themen/nutzung-von-tls-12-fuer-aeltere-betriebssysteme-windows-mac/
oder https://www.webhostone.de/de/faq-e-mail/wie-aktiviere-ich-tls-v1-1-1-2-auf-aelteren-betriebssystemen.html). Ob das stimmt mag ich bezweifeln, völlig ausgeschlossen ist es aber nicht.

Mache ein Update auf 10.13.6 mit dosdude1's Patcher. läuft prima, wenn genug RAM vorhanden ist.
Das lässt sich aber ja aufrüsten in dem 2009er.

Alles klar, Danke für den Tipp.
Funzt!

Gerne

In beiden Artikeln steht doch explizit, dass das für Mail nicht hilft, sondern nur für alternative Mail-Clients?

Das Mail damit definitv nicht aktualisiert werden kann, kannst Du schon der simplen Tatsache entnehmen, das Mail mit Zertifikaten aus der macOS-Schlüsselbundverwaltung arbeitet, während OpenSSL das nicht tut.

Dass Mail – dass Mail

Sorry, war diktiert, da passiert mir das immer wieder …