Ich hab immer wieder das Problem, dass wenn ich im Finder eine ganz bestimmte Datei suche, sie mir der Finder nicht aufführt, nicht mal der ganze Ordner im dem sie liegt.

Im speziellen Fall z.B. einen Song, den ich im iTunes abgelegt habe. Einen Song, den ich in verschiedenen Versionen habe. Und eben bis auf die eine Version finde ich im Finder zwar alle anderen Versionen, aber die eine eben nicht. Im iTunes selbst finde ich den Song mit dem Finder sofort. Das ganze ist mir auch schon mit Word oder Excel Dateien passiert. Woran es aber liegt hab ich bis heute noch nicht heraus gefunden. Richtig ärgerlich wird es dann, wenn ich gerade solch einen Song oder eine Datei hochladen will als Anhang oder ins YouTube usw.. Die ganze Mac Hierarchie ist mir immer noch zum Teil ein große Rätsel.

Index neu anlegen lassen.

Ansonsten: beim Thema Song hochladen wäre ich vorsichtig.

Versuch mal die Datei mit EasyFind http://www.devon-technologies.com/download/index.html zu finden

es gibt übrigens in iTunes den Befehl "im Finder anzeigen": Shift Cmd-R

Wenn du iTunes seine Sache machen lässt, die Titel vernünftig tagst und auf diesen Compilations-Haken verzichtest, ist die Verzeichnis-Hierarchie doch wirklich simpel und eindeutig: Interpret/Album/Titel.
Wenn Spotlight die Datei nicht findet, könnte es sein, daß du im Namen Sonderzeichen hast, die iTunes für den Finder umsetzt, Doppelpunkt zum Beispiel oder Fragezeichen.