In Apple Mail habe ich die entsprechende Funktion bei allen meinen Accounts aktiviert:

Trotzdem kommt die entsprechende Fehlermeldung, dass die Datei zu groß sei, für den Mail-Account, obwohl MailDrop ja bis zu 5GB pro eMail senden können soll und nicht nur 165,7 MB.

Was soll das und was kann ich tun? Ich muss die Dateien jetzt verschicken!! Warum kann das überhaupt sein, dass es nicht klappt?!

Es handelt sich um MacOS 10.13.6 mit allen Updates.

Vielleicht hilft dir dieser Support Artikel von Apple weiter:

querendus

Leider nicht, das hab ich auch schon gelesen. Ist auch ein IMAP Account und die Datei deutlich unter 5GB. Habe es jetzt über wetransfer verschickt, es würde mich aber trotzdem brennend interessieren, warum Maildrop derzeit (bei mir?) nicht funktioniert.
Es ist einfach bequemer, es gehen 5GB statt 2GB und der Link bleibt auch 30 statt 7 Tage aktiv.