Ich finde leider nirgends die Systemvoraussetzungen, ob diese Kombination überhaupt zu koppeln ist. Am iPhone erscheint immer nur die Meldung, dass man das neuste Update an der AW installieren soll, bis zum Hinweis, dass das aktuellste bereits installiert ist. Die AW (1. Gen) ist auf Werkseinstellungen zurückgesetzt.
Weiss jemand mehr?

Ich würde mal das iPhone neu starten. Vielleicht hilft das.

Bei Apple findet man folgendes:
Kompatibilität mit watchOS 6 prüfen
watchOS 6 ist mit der Apple Watch Series 1 und neuer kompatibel. Ein Upgrade auf watchOS 6 erfordert ein iPhone 6s oder neuer mit iOS 13 oder neuer.

Wenn du die Series 0 hast, keine Chance. Ansonsten, ja.

Laut meiner kurzen Recherche sollte sich auch WatchOS 4 mit iOS 13 nutzen lassen.

Genau diese Kombination läuft hier einwandfrei.

Allerdings habe ich die Uhr nicht neu koppeln müssen, seit ich iOS 13 installiert habe (sie war schon vorher verbunden).

Wenn sie auf Werkseinstellungen ist, hast du keine Möglichkeit, die mit dem iPhone 11 zu nutzen. Ich hatte das auch schon durch.
Keine Chance.

Oh, Verzeihung: nicht genau diese Kombination. Hab sie mit einem Xs gekoppelt.

Danke für die diversen Infos. Offenbar wäre die einzige Möglichkeit, ein anderes iPhone mit älterem iOS zu verwenden, koppeln und aktivieren. Danach ein verschlüsseltes Backup über iTunes/Finder erstellen und dann aufs iPhone 11 migrieren (wiederherstellen), damit die Einstellungen übernommen werden.

Bei mir läuft ein iPhone 11 (iOS 13.3) mit Apple Watch 0 (watchOS 4.3.2). Vorher war es an ein iPhone 6 Plus gekoppelt, das zu einem iPhone 11 migriert wurde. Die Watch funktionierte von Anfang mit dem iP11, aber mit Einschränkungen. So waren in der Watch App die Apps ausgegraut und ließen sich nicht aktualisieren. Die Watch war auch zweimal in der App aufgeführt. Wenn ich das jetzt richtig rekapituliere, habe ich die Watch dann zurückgesetzt und neu konfiguriert (ich weiß das nicht mehr so genau 🤷‍♂️). Seitdem funktioniert die Uhr, wie sie soll. Fazit: iPhone 11 und AW0 funktionieren definitiv miteinander.

Dann lasse es ihn mal versuchen. Ich bin gespannt!

Ich hatte gestern das Gleiche hinter mir. Folgendes habe ich dabei festgestellt:

Kopplung (automatisch) meiner (Gen. 0) Watch als neue Watch an des iPhone 11: Der Kopplungsvorgang startet, während die Kopplung läuft startet der Entkopplungsvorang plötzlich.
Kopplung (manuell): Das iPhone verlangt noch Auswahl der Uhr einen 6-stelligen Code, während die Watch den Kopplungsscreen anzeigt, Neustart der Kopplung auf dem iPhone bringt nichts.
Kopplung (automatisch) mit Einspielen des Backup: Der Kopplungsvorgang läuft einwandfrei durch.

Solange man seine Watch also schon vorher in Betrieb hatte, kann man sie weiterverwenden. Eine "neu" erworbene gebrauchte Watch 1 (Gen. 0) scheint man jedoch (derzeit) nicht koppeln zu können.

Genau das ist auch meine Erkenntnis.