Heute ist im Büro nichts los; ich will also den Yosemite-Server auf Sierra-Server (Alles über USB3 am macmini late 2014 8GB) updaten. Das updaten eines aktuellen Klons hat gerade gut funktioniert. ½ h die Dienste getestet, alles scheint zu laufen (nur mit dem Kontakte-Dienst hapert es noch; das kriege ich wohl hin). Jetzt klone ich gerade die soeben upgedatete Sierra-Server-USB-SSD wieder zurück auf den Yosemite-Server-USB-SSD; schon fertig
Jetzt eben vom Klon starten und gucken, ob er wieder läuft (ja, tut er..) und dann...

Möchte ich das update letztendlich durchführen. Hat jemand eine Idee, was da doch noch schief gehen könnte?

Das ist eine seltsame Frage. Schief gehen kann grundsätzlich alles. Auf was genau zielt Deine Frage ab?

Dass ich vielleicht etwas übersehen und nicht getestet habe, was beim update von Yosemite auf Sierra nicht klappt.

Ah, Du meinst so etwas wie ich es neulich bei dem Versuch von 10.7 auf 10.12 erlebt habe (Anleitung von Apple zum nötigen Zwischenschritt falsch formuliert).
Nö, nichts grundsätzliches bekannt. Ich denke mehr als die Dienste und Anmeldung und Dateizugriff der User kann man nicht testen.

Na dann! Installation läuft. Hoffentlich genauso, wie auf dem Klon