Ich habe hier in der Fa. einen macmini late 2014 8GB stehen, der mittels der Server-App uns als Datei-, Kontakte-, (Kalender-) und webserver für eigenes wiki dient. Der Rechner läuft mit aktuellem Yosemite und aktueller Server-App.
Bzgl. Sicherheitsaspekten bin ich nicht der Experte: Sollte ich diesen Rechner aus dem ein oder anderen Grunde auf El Capitan updaten, wenn wir ansonsten zufrieden sind? Was würdet Ihr tun?

Bisher werden ja immer die letzten drei Betriebssysteme (aktuell Mavericks, Yosemite, El Capitan) mit Updates versorgt.
Daher auf 10.13 warten, denn dann wird Yosemite wahrscheinlich nicht mehr mit Sicherheitsupdates unterstützt, und auf 10.12 updaten, das bis dahin auch stabil laufen sollte.

Es spricht aktuell nichts dagegen, einen Server auf 10.11.6 mit Server.app 5.1.7 zu aktualisieren. Weniger Bugs als 10.10.5 mit Server.app 5.0.x hat das allemal.