Wie kann ich in iTunes am Mac einstellen, dass wenn ich Titel auf einem PC in iTunes Match hochlade, sie automatisch auf meinem Mac heruntergeladen werden?

Das funktioniert leider nicht mit iTunes Match. Automatische Downloads kannst Du nur für Einkäufe einrichten (in DE geht das für Musik, Apps und Bücher).
Titel, die Du auf dem PC zu iTunes Match hinzufügst müssen auf dem Mac erst heruntergeladen werden. Um das ganze Album zu laden kannst du auf das Cloud Symbol im Albumcover drücken. Wenn Du einen Track ohne Download abspielst, wird gestreamt.
Wenn Du nicht jedes mal deine Musik nach den neuen Titeln durchsuchen möchtest, kannst Du die automatische Wiedergabeliste "zuletzt hinzugefügt" sehr gut dafür verwenden.
Oder du bastelst dir auf dem Mac eine intelligente Wiedergabeliste mit folgenden Kriterien: