Gibt es ein Programm für Mac, mit dem ich Untertiteldateien im ass Format direkt in das Video einbinden kann?

Laut specs kann das VLC, weil ASS nur leicht erweitertes SSA ist.

Du kannst in Matroska-Container (.mkv) sehr leicht Untertitel einbauen. Dazu benötigst du MKVToolnix, was du entweder hier http://www.bunkus.org/videotools/mkvtoolnix/downloads.html#macosx , oder via Fink oder MacPorts installieren (ich hab es über MacPorts installiert).

Es gibt auch eine GUI für mkvmerge. Allerdings finde ich nicht mehr, woher man es Runterladen kann – ich könnte es dir per Mail schicken (4MB).

Ich hab nochmal nachgesehen: Die GUI wird vom Installer gleich mit installiert.