Ich versuche gerade zu einer neuen Playlists im iTunes auf meinem Mac mit rund 20 Songs, zu jedem Song ein eigenes Coverbild hinzuzufügen. Das mache ich über die Einstellungen "Information/Cover/Coverbild hinzufügen". Nachdem ich das beim ersten Song gemacht hatte, war das gleiche Coverbild plötzlich bei vier von den 20 Songs auch im linken Fenster neben der Songziffer. Daraufhin habe ich es bei den anderen Songs wieder versucht zu löschen, was aber nicht ging, weil da kein Bild vorhanden war unter den Einstellungen. Dann habe ich versucht ein anderes Bild einzufügen. Das ging aber auch nicht. Also habe ich die gesamte Playlists wieder gelöscht und eine neue angelegt und die gleichen Songs wieder rübergezogen. Und kaum waren sie drin, hatten sie auf einmal wieder die gleichen Coverbilder drin. Interessanterweise zeigt es mir auf meinem iPhone die Bilder, die sich im iTunes auf dem Rechner wiederholen, nicht. Da ist das Feld für das Bild dann einfach grau. Was mache ich falsch?

Evtl. behebt das Update auch dein Problem:

Gehören die betroffenen Songs zu demselben Album?

Nein, es sind vollkommen unterschiedliche Songs die ich lediglich in dieser Playlist zusammen haben möchte.

Ich habe die aktuelle Version von iTunes.

Heute hatte ich noch eine Playlist hinzugefügt. Auch mit verschiedenen Songs. Ich habe ja die Möglichkeit direkt in der Playlist oben links ein Bild einzufügen was quasi für die ganz Playlists gilt. Dann habe ich aber auch die Möglichkeit für jeden einzelnen Titel ein Coverbild dazu zu fügen. In dem Fall hat es mir, nachdem ich für einen Titel ein Bild ausgesucht hatte, gleich alle anderen Titel mit dem Bild versehen. Es ist der ganze Vorgang, der schon arg kompliziert ist. Wenn ich auf "Coverbild hinzufügen" klicke, dann lande ich immer erst im My Book Ordner, anstatt gleich im Bilderordner. Also klicke ich den Bilderordner an. Da wiederum komme ich aber nur in die Gesamtübersicht. Meine einzelnen Alben, die ich angelegt habe, tauchen da nicht auf. Also muss ich immer den gesamten Ordner nach dem Foto suchen. Das ist sehr müßig.

Also , ich versuche es mal , obwohl ich deine Denke nicht ganz raffe.
Zuerst fügt man die Covers in " Meine Musik " in den Songs oder Alben ein.
Dann erstellt man eine Playliste , gibt dieser ggf. einen Namen , dann kann
man Songs hinzufügen. Diese Songs haben dann die Covers schon drin.
Will man nun die Covers der Songs in der Playlist ändern , geht das nur
wieder in " Meine Songs " und dann muß man die geänderten Songs wieder
neu zur Playliste hinzufügen.
Verstehe nur den Sinn nicht.
Und zu guter letzt gibt man je nach Geschmack der Playlist ein Cover.
Am einfachsten geht das mit drag and drop einfach in das Notenschlüssel-Symbol und dann macht iTunes das noch bunt.

Eigentlich verstehe auch ich nur Bahnhof. Ein "My Book" Ordner in der Bibliothek ist mir unbekannt.
Deshalb jetzt mal so erklärt, wie ich es immer gemacht habe und auch heute noch mache, wenn ein Song ein (anderes) Cover bekommen soll. Es ist ganz einfach:

In der Playlist: Titel [einen oder mehre (die dann das selbe Cover bekommen)] mit Maus auswählen, dann > Rechtsklick > Informationen > Cover. Hier das vorhandene Coverbild löschen oder ein neues einfügen > OK. Sollten - was auch möglich ist - einem Titel mehrere Coverbilder zugewiesen sein, musst du natürlich das gewünschte auswählen.

So habe ich es bei Titeln gemacht, die kein Cover von iTunes mit auf den Weg bekommen haben, mit dem Resultat, dass meine ca. 14.800 Musiktitel alle das gewünschte Coverbild haben. Übrigens: Playlisten selbst bekommen bei mir kein Bild. Das würde mich nur verwirren.

Ich kann das Problem, das hier erörtert wird, im Grunde gar nicht sehen.

Sollte das (Cover in iTunes Bibliothek, aber nicht auf iPhone) dein Hauptproblem sein (kam bei mir auch ab und zu vor), ist die Lösung auch meist einfach:
Lösche sämtliche Musik von deinem iPhone. (Vorher machst du zur Sicherheit von deinem iPhone ein Backup. Unbedingt ein verschlüsseltes, damit du im Fall einer erforderlichen Wiederherstellung keine persönlichen Daten auf deinem iPhone verlierst). Anschließend überträgst/synchronisierst du die Musik von/mit iTunes.

Mein Fehler war vermutlich, dass ich anstatt die Fotos in „Meine Musik“ gleich in meine Playlisten eingefügt habe.