Hallo, ich habe schon länger das Problem dass sich die „Bücher“-App auf dem Mac nicht mehr die PDFs lädt die ich im iPhone mit der gleichen Apple-User-ID in „Bücher“ eingestellt habe.

Grund dürfte sein dass auf dem Mac in den „Bücher“-Einstellungen der Schalter „Neue Käufe automatisch laden“ nicht mehr dauerhaft einschalten lässt. Nach dem Einschalten schaltet er sich nach wenigen Sekunden von allein wieder aus.
Die sonstigen iCloud-Funktionen laufen auf iPhone und Mac einwandfrei

MacBook Air M1 mit macOS Ventura 13.6.4 (22G513), das Problem gibt es aber schon seit einigen macOS SW-Releases…

Weiß jemand was ich tun kann?

In der Bücher App auf den Account gehen, abmelden, MB Air neu starten und dann erneut anmelden und testen.

Habe es gerade mal versucht zu reproduzieren (iOS 17.3 / macOS 13.6.4 auf Intel iMac & M1 MacBook Pro).
Ergebnis: PDFs, die ich auf dem iPhone hinzufüge erscheinen umgehend auf den beiden Macs in Books, obschon die Einstellung "Download new purchases automatically" auf beiden Macs deaktiviert ist.
Daran scheint es also schon mal nicht zu liegen.

Die "Books" App hat meiner Erfahrung nach in jeder Software-Version stets eine ganze Latte mehr oder minder regelmäßig auftretender Bugs, vermutlich klemmt es daher irgendwo in der iCloud Synchronisierung. Probier am besten mal wie von rmayergfx vorgeschlagen (Einstellung dazu findest du unter Ventura etwas versteckt in den iCloud Drive Optionen)...ggf. auch nochmal sicherstellen, dass auch der "Hinweg", also die Sync von iPhone zur iCloud, sauber funktioniert...

@rmayergfx : Die genannte Methode hat beim Verhalten des Schalters "Neue Käufe automatisch laden" keine Änderung gebracht, aber PDFs die auf dem iPhone hinzugefügt werden erscheinen jetzt wenige Sekunden später auch auf dem Mac

Danke für den Tipp!