Moin. ich habe jetzt einen Mac mit Big Sur, und einen mit High Sierra.

Kann ich von High Sierra DRM freie Musik von dem, auf meinen Big Sur transferieren?

Ich hatte das einmal probiert, und da kam immer ein seltsames Symbol neben der Musik, die Musik ist aber definitiv auf dem Rechner drauf. Auch mit dem "iTunes Musik" Ordner hat das nicht funktioniert. Dort wird natürlich eine andere iCloud ID genutzt. Auch auf einen USB Stick ziehen hat nicht funktioniert.

Gibts da andere Tipps und Kniffe?

Sind bei dir unter HighSierra sowohl die Option "Musik-Medienordner automatisch verwalten" und "Beim Hinzufügen zur Mediathek Dateien in den Musik-Medienordner kopieren" aktiviert gewesen (siehe iTunes Einstellungen)? Wenn das der Fall ist, dann sollte ein Kopieren des iTunes-Ordners auf den anderen Rechner ohne Probleme funktionieren. Der iTunes-Account muss dann nur entsprechend in Music wieder aktiviert werden - kann aber unabhängig vom iCloud-Account sein.

Gut, ich schaue mir das an. Den High Sierra Oldie habe ich zur zeit nicht parat.