Ich verwende iTunes Match (NICHT Apple-Music) und habe auf meinen Rechnern und dem iPhone die iCloud-Musikmediathek aktiviert. Das klappt auch gut, fast alle meine Songs sind auf dem iPhone verfügbar - und ich kann sie dort auch offline verfügbar machen..
Allerdings gibt es Titel, die nicht für iTunes Match qualifiziert sind, weil sie z.B. zu lang sind - diese werden dann nicht mit iTunes Match synchronisiert - stehen folglich auf dem iPhone nicht zur Verfügung.
Konkret geht es um ein paar DJ-Mixe zwischen 1h und 2h Länge: wie kriege ich die auf das iPhone um sie in der Musik-App abzuspielen?

Zum Beispiel eine Playlist mit diesen Files erstellen und diese dann manuell synchronisieren.

Das scheint nicht zu gehen - sobald die Cloud-Mediathek aktiviert ist kann ich keine Musik manuell synchronisieren. Oder mache ich was falsch?

Kannst du nicht die großen Musik-Files manuell von einem Rechner auf den anderen kopieren?

Ich will die ja auf dem iPhone haben.
Habe es jetzt provisorisch mit OneDrive gemacht... (iCloud geht auch - aber da habe ich nur 50GB für Backups)
Dann sind die Dateien zwar nicht in der Musik-App auf dem Handy, aber man kann sie immerhin aus der Dateien-Anwendung heraus starten - und lokal verfügbar halten.

ganz einfach mit Waltr2 auf das iPhone in die Musik-App kopieren

....guter Tip! aber wo liegt der Unterschied zwischen der bezahl Version und der Free? Danke.

fruchtkiste
Die Free-Version wird wohl nur eine begrenzte Zeit zum Testen nutzbar sein, vermute ich.

Super, mit Walter hat's geklappt!
@fruchtkiste: Der Unterschied ist, dass die Free Version nur 24h lang funktioniert
Muss noch überlegen, ob es mir die 40$ wert ist...

iTunes Match hat eine Beschränkung mit Files > 200 MB. Schau mal nach wie groß die beiden Files sind und ob du diese u.U. kleiner bekommen kannst. Wenn nicht solltest du doch ganz einfach die Titel per Drag&Drop auf das iPhone ziehen können, wenn das Format der Dateien unterstützt wird.
Mit welchem macOS bist du aktuell unterwegs ? Catalina ? Dann hilft vllt. das hier

Hat mich auch gewundert und heute noch mal probiert: Per Drag und Drop geht überhaupt nichts auf das iPhone. Nicht über iTunes und nicht über den Finder (ich bin auf Catalina) .
Bleibt nur noch AirDrop...
Bei mp3 erhalte ich diesen Dialog für das Ziel - wirklich seltsam, als ob es keine Ahnung hat was es mit Musik-files machen soll:

Aber irgendwie war das ja schon immer so bescheuert mit iOS... Ich packe normalerweise alles in die Dropbox und verteile es von da auf die entsprechenden Apps. Weil Dropbox dieses Limit für max. 3 verknüpfte Geräte eingeführt hat, nehme ich seit neuestem OneDrive.
WALTR hatte da keinerlei Probleme: die 300MB Audio-Datei landete sofort in der Musik App. Und wird über die Suche auf dem iPhone auch gefunden!

iTunes ? wie hast du das denn geschafft ? iTunes ist mit Catalina Geschichte, das sollte gar nicht mehr vorhanden sein! Lege mal einen neuen Benutzer an und versuche dann die Datei über den Finder auf das iPhone zu kopieren. Schau auch mal in die Einstellungen vom MP3, ich habe die Befürchtung das die Datei nicht kompatibel ist, je nachdem mit welchem Programm diese erstellt wurde. Wie groß sind denn die Dateien ? Hast du noch ein älteres macOS mit iTunes installiert, um z.b. diese beiden Mitschnitte in aac zu konvertieren? Dann könntest du mal probieren die aac Dateien auf das iPhone zu kopieren.

Sorry, natürlich ist es die Music.app auf Catalina und nicht (mehr) iTunes.
Mit der WALTR app hat es - wie gesagt - einwandfrei geklappt: 6x mp3-Dateien, zwischen 1:20h und 2:20h lang und zwischen 170 und 360 MB groß. Vom Prinzip sind die Dateien also kompatibel. Die eine mp3-Datei mit < 200 MB wurde mittlerweile auch von iTunes Match hochgeladen/verfügbar gemacht - Du hattest ja schon geschrieben, dass 200MB die Grenze sei. Ich dachte fälschlicherweise, dass es die Abspiel-Dauer ist..

Das "Problem" (oder Feature) liegt eher in den Sync-Einstellungen.
Wahrscheinlich müsste ich dort "manuelle" Sync. auswählen - evtl. auf Kosten des schönen iTunes Match.
Ich habe allerdings keine Lust, das jetzt auszuprobieren. Man weiß neuerdings nie, was dann immer so passiert.
Ich bin schon froh, dass es meine 60Tsd Titel halbwegs unfallfrei nach Catalina geschafft haben (es fehlten nur wenige Cover, der Match-Abgleich dauerte nur 2h und nicht 3 Tage wie beim letzten mal)
Nächstes Mal kaufe ich einfach den WALTR. Das war ein ziemlich Apple-mäßige Experience!

Es muss nicht immer der Sync sein. MP3<>MP3. Stimmen die Settings nicht, so verweigert IOS die Datei. Diese sollte nicht über Music sondern über den Finder auf das iPhone kopiert werden! Funktioniert das denn, oder bekommst du eine Fehlermeldung ? Mal mit einem neu angelegen User ausprobiert ?