Hallo,

auf meinem Macbook habe ich 40 GB Musik und in iTunes die Einstellung 'die gesamte Mediathek synchronisieren'.

... doch: einzelne Titel lässt das iPhone einfach weg!

Sie werden 'grau' in der iPhone App Musik angezeigt, aber lassen sich nicht abspielen.
An Speichermangel kann's nicht liegen: das iPhone behauptet, dass 40GB Musik drauf wäre und außerdem sind noch 18 GB frei.

Ja, ist mir schon einige Male die letzten Jahre passiert. Sehr ärgerlich. Einfach noch mal synchronisieren oder ab und zu komplett zurücksetzen ist das Einzige was hilft.