iTunes (ich bin noch mit 10.14 Mojave unterwegs) nervt mich immer mehr -- ich suche nach einer Alternative.

Meine Situation
Jahrelang habe ich meinen Musikbestand mit iTunes gepflegt, eigene CDs digitalisiert, Cover zugefügt, Metadaten perfektioniert -- nie ein Problem gehabt. Dabei hatte ich schon relativ früh und mutig iTunes die Sortierung überlassen ("iTunes Medienordner automatisch verwalten") wie gesagt, keine Probleme. Knapp 800 Alben, also nicht so die Welt, sollte man meinen.

Erste Probleme
Weil Festplattenplatz chronisch knapp ist, kam letztes Jahr ein Synology-NAS ins Haus. Prima, denke ich: Alle Musik auslagern, iTunes Bescheid sagen, wo die Lieder nun liegen -- klappte auch problemlos.
Komisch wurde es, seit iTunes gelegentlich den Speicherort der Medien "vergisst". Also statt NAS doch wieder die interne Festplatte zu beschreiben und verwalten meint. Speicherort wieder auf NAS geändert. Ein paar Tage später wieder die interne Platte, wieder auf NAS geändert, ein paar Tage später -- ihr versteht das Problem...

Geht nicht schlimmer?
Doch, geht schlimmer. Speicherort auf NAS ist NAS/music/Music. Eines Tages sehe ich: NAS/music/Music/Music -- d.h. alle Dateien liegen doppelt vor, in einem untergeordnetem Ordner (ein Zustand, der heute noch mal wichtig is, wie ich weiter unten beschreibe). Trotzdem meint iTunes immer mal wieder, der Speicherort wäre eigentlich die interne Platte.

Jetzt wird's richtig lustig:
Drei Monate Probe für AppleMusic. Yeah!
Erstmal die iCloud Musikbibliothek eingeschaltet, ich will ja meine Playlists auch auf dem iPhone haben. Grosser Fehler, denn was ich nicht wusste: Alle meine Medien werden nun in die Cloud geladen. Und mit DRM versehen, wie ich nun an verschiedenen Stellen lesen musste -- hört das Abo auf, habe ich also keinen Zugriff auf MEINE Mediathek mehr. Hmmpf. Hier kommt mir der oben geschilderte Umstand zu Gute, dass sich auf wunderbare Art und Weise meine Mediathek verdoppelt habe, mein alter Bestand also sicher ist (vom zusätzlichen Backup einmal abgesehen)

Lange Rede, kurzer Sinn: Welche Musikverwaltungs- und Abspielsoftware könnte ihr für den Mac und iOS empfehlen?

Was sie können soll:

• Medien an Ort und Stelle lassen, d.h. ich kümmer' mich darum, wie meine Mediathek strukturell aufgebaut ist. Ich werfe der Software bspw. einen Ordner mit Liedern zum Frass vor, und sie checkt, dass es sich um eine Compilation verschiedener Künstler handelt. Oder es lässt sich halt so einstellen.
• Ich möchte beliebige Medien auf mein iPhone laden, um offline zu hören. Also nicht nur reines Streamen.
• Es handelt sich bei den Medien überwiegend um MP3, teils um AAC-Kodierung.
• Kein Abomodell! Ich finde gekaufte, lebenslang gültige Lizenzen super.

Du hast doch eine Synology. Für meine Bedürfnisse (kein iTunes, Musik in Ordnern strukturiert, alles abspielen) funktioniert die Synology-eigene Lösung Audio Station völlig ok.

Das passiert immer dann wenn man iTunes startet, das NAS Laufwerk aber nicht gemountet ist. Was nach einem Neustart mit automatischem iTunes start eigentlich immer der Fall ist.

Das DRM betrifft nur die Daten in der Cloud. Deine Originale werden nicht mit DRM versehen.
Also auf dem iPhone hast du nach dem Ablauf keinen Zugriff mehr.

Stimmt, für iOS reicht das aus. Nur, welche Software könnte ich für MacOS empfehlen: Mediathek mit Cover anzeigen und durchblättern, Playlists anlegen. Im Prinzip halt das, was iTunes auch kann. Es sollte nur beständig funktionieren.

Als Client auf dem Mac benötigst Du einen DLNA-zertifizierten Medienserver.
Ich benutze schlicht die Weboberfläche von Audio Station und die iOS-App.

es gibt doch , kann ich empfehlen, oder besser noch das freie mpg321.