Zuerst mal meine Konfiguration:
iPhone 5s mit neuestem iOS 8, iMac 12.1 mit neuestem OS X 10.10

Airdrop ist am iPhone aktiviert. Müsste ich das jetzt nicht am iMac sehen, wenn ich das Airdrop Finder Fenster aufmache?
Beide Geräte befinden sich in einem WLAN (5 GHz Frequenz). Laut Systemprofiler kann mein iMac Airdrop.
Nur wenn ich ein Foto vom iPhone an den iMac senden will, geht das nicht.

Was dagegen geht: Ich kann geplante Routen vom iMac zum iPhone senden. Keine Ahnung, ob das auch über Airdrop geht.

Also, wie bekomme ich nun mein iPhone am iMac zu "Gesicht"?

Bluetooth aktiviert?!
Sichtbarkeitseinstellungen korrekt (nur Kontakte/jeden)?!

Es gibt zwei unterschiedliche AirDrop arten einmal MacMac und iosios,Mac für letzteres wird Bluetooth 4.0 gebraucht. Falls das dein Mac das nicht hat gehts nicht ohne weiteres.

Bluetooth aktiviert sich automatisch am iPhone wenn man Airdrop einschaltet.
Am Mac ist es sowieso an.
Am iPhone steht die Freigabe für Airdrop auf "jeder"

Sicher? Das würde in der Tat erklären, warum es nicht geht.
Mein iMac hat noch Bluetooth 2.1

Scroll mal zu den Systemvorraussetzungen

Wenn du zufällig einen iMac mit Broadcom Wifi Chipsatz hast, kann u.U es mit diesen Tool "Contiunity Activation" aktiviert werden.
https://github.com/dokterdok/Continuity-Activation-Tool#continuity-activation-tool

Nee, ist leider ein Qualcomm / Atheros Chipsatz.

Das Tool funktioniert neuerdings auch mit Bluetooth-Dongle. Da sollte man nur auf den Chipsatz achten ich habe diesen mit einem Broadcom-BCM20702-Chip der funktioniert.

Das nutzt mir aber nichts.